Érase una vez un pizarrón: anécdotas, historias e ideas que surgieron durante las clases de Química Orgánica
Barra lateral del artículo
Contenido principal del artículo
Resumen
Este manuscrito contiene algunas anécdotas, historias e ideas que han surgido de las clases que ha dado el Prof. José Manuel Méndez Stivalet y refleja su calidad como un docente de la vieja escuela que utiliza un pizarrón para dar sus clases. Se propone la síntesis del marcianol y la marciena; se explica el mecanismo de transformación de la estrona a partir de la testosterona; se comenta sobre los cloroflúoralcanos y se propone un nuevo mecanismo de la destrucción de la capa de ozono; se propone una síntesis del 2,2,3,3-tetrametilbutano comparándolo con el isooctano; se propone una reacción para la captura del CO2; y finalmente, se comenta sobre algunos compuestos que parece ser son imposibles de sintetizar.
Detalles del artículo
Citas en Dimensions Service
Citas
Aguilar-Garduño, R. M., González-Vergara, E., y Pérez-Benítez, A. (2012). Precisiones al artículo: “Conceptos básicos y mecanismos de reacción en la Química Orgánica”. Educación Química, 23(3), 331–337. https://doi.org/10.1016/S0187-893X(17)30117-9
Boudhar, A., Charpenay, M., Blond, G., y Suffert, J. (2013). Fenestranes in synthesis: Unique and highly inspiring scaffolds. Angewandte Chemie International Edition, 52(49), 12786–12798. https://doi.org/10.1002/anie.201304555
Brown, S. H., y Crabtree, R. H. (1989a). Making mercury-photosensitized dehydrodimerization into an organic synthetic method: Vapor-pressure selectivity and the behavior of functionalized substrates. Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2935–2946. https://doi.org/10.1021/ja00190a031
Brown, S. H., y Crabtree, R. H. (1989b). Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization. Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2946–2953. https://doi.org/10.1021/ja00190a032
Casabona, D., y Cativiela, C. (2006). Efficient synthesis of a new pipecolic acid analogue with a bicyclic structure. Tetrahedron, 62(42), 10000–10004. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.006
Caspi, E., Wicha, J., Arunachalam, T., Nelson, P., y Spiteller, G. J. (1984). Estrogen biosynthesis: Concerning the obligatory intermediacy of 2β-hydroxy-10β-formyl androst-4-ene-3,17-dione. Journal of the American Chemical Society, 106(23), 7282–7283. https://doi.org/10.1021/ja00335a090
Centro Mario Molina. (2024, 18 de junio). Dr. Mario Molina, semblanza. https://centromariomolina.org/mario-molina/biografia/
Chanteau, S. H., y Tour, J. M. (2003). Synthesis of anthropomorphic molecules: The NanoPutians. Journal of Organic Chemistry, 68(23), 8750–8766. https://doi.org/10.1021/jo0349227
Coldham, I. (1995). 1.09 - One or more CH and/or CC bond(s) formed by rearrangement. En Katritzky, A. R., Meth-Cohn, O., & Rees, C. W. (Eds.), Comprehensive Organic Functional Group Transformations (pp. 377–423). Elsevier Science. https://doi.org/10.1016/B008-0446558-00009-X
Davies, R. E., y Freyd, P. J. (1989). C167H336 is the smallest alkane with more realizable isomers than the observed universe has “particles”. Journal of Chemical Education, 66(4), 278–281. https://doi.org/10.1021/ed066p278
Deroo, B. J., y Korach, K. S. (2006). Estrogen receptors and human disease. Journal of Clinical Investigation, 116(3), 561–570. https://doi.org/10.1172/JCI27987
Favre, H. A., y Powell, W. H. (2014). IUPAC Blue Book. RSC Publishing.
Feynman, R. P. (1992). Lecture at the annual American Physical Society meeting at Caltech on 1959: There’s plenty of room at the bottom. Journal of Microelectromechanical Systems, 1(1), 60–66. https://doi.org/10.1109/84.128057
Feynman, R. P. (2016). ¿Está usted de broma, Sr. Feynman? Alianza Editorial.
Grob, C. A., y Baumann, W. (1955). Die 1,4-eliminierung unter fragmentierung. Helvetica Chimica Acta, 38(3), 557–848. https://doi.org/10.1002/hlca.19550380306
Grosse, A. V. (1937). Vladimir Ipatieff. Journal of Chemical Education, 14(12), 553. https://doi.org/10.1021/ed014p553
Haber, F., y van Oordt, G. (1905). Über Bildung von Ammoniak aus den Elementen. Zeitschrift für anorganische Chemie, 44(1), 341-378. https://doi.org/10.1002/zaac.19050440122
Hanson, J. R. (1991). 3.1 - Wagner–Meerwein rearrangements. En B. M. Trost & I. Fleming (Eds.), Comprehensive Organic Synthesis (pp. 705-719). Pergamon. https://doi.org/10.1016/B978-008052349-1.00077-9
Ingold, C. K. (1934). Principles of an electronic theory of organic reactions. Chemical Reviews, 15(2), 225-274. https://doi.org/10.1021/cr60051a003
Ipatieff, V. N., y Grosse, A. V. (1935). Reaction of paraffins with olefins. Journal of the American Chemical Society, 57(9), 1616-1621. https://doi.org/10.1021/ja01312a034
Ipatieff, V. N., y Komarewsky, V. I. (1937). Isoöctane production by simultaneous polymerization and hydrogenation. Industrial & Engineering Chemistry, 29(8), 958. https://doi.org/10.1021/ie50332a028
Juaristi, E. (2007). Introducción a la estereoquímica y al análisis conformacional. El Colegio Nacional.
Kermack, W. O., y Robinson, R. (1922). An explanation of the property of induced polarity of atoms and an interpretation of the theory of partial valencies on an electronic basis. Journal of the Chemical Society, Transactions, 121, 427-440. https://doi.org/10.1039/CT9222100427
Kolbe, H. (1860). Ueber Synthese der Salicylsäure. Liebigs Annalen der Chemie, 113(1), 125-127. https://doi.org/10.1002/jlac.18601130120
Lewis, G. N. (1916). The atom and the molecule. Journal of the American Chemical Society, 38(4), 762-785. https://doi.org/10.1021/ja02261a002
Li, J. J. (2002). Name Reactions. Springer.
Liebig, J. (1831). Ueber einen neuen Apparat zur Analyse organischer Körper, und über die Zusammensetzung einiger organischen Substanzen. Annalen der Physik und Chemie, 97(1), 1-43. https://doi.org/10.1002/andp.18310970102
Lindsey, A. S., y Jeskey, H. (1957). The Kolbe-Schmitt reaction. Chemical Reviews, 57(4), 583-620. https://doi.org/10.1021/cr50016a001
López, I., Ordaz, A., y Kerbel, C. (2012). Conceptos básicos y mecanismos de reacción en la Química Orgánica. Educación Química, 23(2), 205-207. https://doi.org/10.1016/S0187-893X(17)30110-6
Meerwein, H. (1914). Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen]. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 405(2), 129-175. https://doi.org/10.1002/jlac.19144050202
Méndez Stivalet, J. M. (1990). Los cloroflúoralcanos. Educación Química, 1(1), 42. https://revistas.unam.mx/index.php/req/article/view/67035
Méndez Stivalet, J. M. (2024, 18 de junio). Érase una vez un pizarrón. Webcast de La ciencia más allá del aula. Mayo 3, 2018. https://www.youtube.com/watch?v=zXkU4cjXQvc&t=15s
Merrheim, J., Villegas, J., van Wassenhove, J., Khansa, R., Berrih-Aknin, S., Le Panse, R., y Dragin, N. (2020). Estrogen, estrogen-like molecules and autoimmune diseases. Autoimmunity Reviews, 19(3), 102468. https://doi.org/10.1016/j.autrev.2020.102468
Midgley Jr., T., y Henne, A. L. (1930). Organic fluorides as refrigerants. Industrial & Engineering Chemistry, 22(5), 542-545. https://doi.org/10.1021/ie50245a031
Molina, M. (1995). Polar ozone depletion. Nobel Lecture. https://www.nobelprize.org/uploads/2018/06/molina-lecture.pdf
Molina, M. J., y Rowland, F. S. (1974). Stratospheric sink for chlorofluoromethanes: Chlorine atom-catalysed destruction of ozone. Nature, 249(5460), 810-812. https://doi.org/10.1038/249810a0
Morse, S. F. B. (2014). Samuel F. B. Morse: His letters and journals: 2 (E. L. Morse, Ed.). Cambridge University Press.
NASA Facts. (2001). Ozono. The Earth Science Enterprise Series.https://cloud1.arc.nasa.gov/solveII/outreach/spanishlink2.pdf
Pope, F. L. (1888). The American inventors of the telegraph. With special references to the services of Alfred Vail. Section 21. The Century Magazine, 35(6), 924-943. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015010965443&seq=938
Schmitt, R. (1885). Beitrag zur Kenntniss der Kolbe’schen Salicylsäure Synthese. Journal für Praktische Chemie, 31(1), 397-411. https://doi.org/10.1002/prac.18850310130
Seeman, J. I. (2012). Gilbert Stork: In his own words and in the musings of his friends. Angewandte Chemie International Edition, 51(12), 3012-3023. https://doi.org/10.1002/anie.201200033
Sen, K., y Hackett, J. C. (2012). Coupled electron transfer and proton hopping in the final step of CYP19-catalyzed androgen aromatization. Biochemistry, 51(14), 3039-3049. https://doi.org/10.1021/bi300017p
Stork, G., Brizzolara, A., Landesman, H., Szmuszkovicz, J., y Terrell, R. (1963). The enamine alkylation and acylation of carbonyl compounds. Journal of the American Chemical Society, 85(2), 207-222. https://doi.org/10.1021/ja00885a021
Stork, G., Terrell, R., y Szmuszkovicz, J. (1954). A new synthesis of 2-alkyl and 2-acyl ketones. Journal of the American Chemical Society, 76(7), 2029-2030. https://doi.org/10.1021/ja01636a103
Swarts, F. (1892). Note sur nouveau dérivé fluoré du carbone. Bulletin de l’Académie Royale de Belgique, 24(7), 309-320. https://www.biodiversitylibrary.org/item/110935#page/3/mode/1up
Timmermans, J. (1961). Frederic Swarts (1866-1940). Journal of Chemical Education, 38(8), 423. https://doi.org/10.1021/ed038p423
Tu, C., Nie, X., y Chen, J. G. (2021). Insight into acetic acid synthesis from the reaction of CH4 and CO2. ACS Catalysis, 11(6), 3384-3401. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c05492
Usselman, M. C. (2003). Liebig’s alkaloid analyses: The uncertain route from elemental content to molecular formulae. Ambix, 50(1), 71-89. https://doi.org/10.1179/amb.2003.50.1.71
Wagner, G. J. (1899). Russ. Phys. Chem. Soc. 31, 690-693. (Nota: la referencia original está publicada en ruso y es muy difícil de encontrar).
Wagner, G., y Brickner, W. (1899). Ueber die Beziehung der Pinenhaloïdhydrate zu den Haloïdanhydriden des Borneols. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 32(2), 2302-2325. https://doi.org/10.1002/cber.189903202168
Wentland, S. H. (1994). A new approach to teaching organic chemical mechanisms. Journal of Chemical Education, 71(1), 3-8. https://doi.org/10.1021/ed071p3
Yoshimoto, F. K., y Guengerich, F. P. (2014). Mechanism of the third oxidative step in the conversion of androgens to estrogens by cytochrome P450 19A1 steroid aromatase. Journal of the American Chemical Society, 136(42), 15016-15025. https://doi.org/10.1021/ja508185d
Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0.
Educación Química por Universidad Nacional Autónoma de México se distribuye bajo una Licencia Creative Commons Atribución-NoComercial-SinDerivar 4.0 Internacional.
Basada en una obra en http://www.revistas.unam.mx/index.php/req.